Anetol
| Anetol | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-methoxy-4-[(1E)-prop-1-en-1-yl]benzen |
| Sumární vzorec | C₁₀H₁₂O |
| Vzhled | bílé krystaly |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 104-46-1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 148,089 Da |
| Teplota tání | 21 °C |
| Teplota varu | 234 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Anetol (používá se i označení anethol; systematický název 1-methoxy-4-(1-propenyl)benzen) je aromatická sloučenina (nenasycený ether), způsobující charakteristickou "lékořicovou" chuť a vůni anýzu, fenyklu, badyánu a anýzové myrty. Někdy bývá též označován jako p-propenylanisol, anýzový kafr, isoestragol nebo anýzový olej. Nemá žádnou spojitost s glycyrrhizinem, sloučeninou způsobující sladkou chuť lékořice.
Podobnou látkou je estragol, aromatická sloučenina obsažená v estragonu a bazalce.
Anetol je mírně toxický a ve větších dávkách může dráždit. Může stimulovat regeneraci jater u potkanů a ve větších dávkách má spasmolytické účinky. Je chemickým prekurzorem paramethoxyamfetaminu (PMA).
Struktura a vlastnosti
V čisté formě se jedná o čirou bezbarvou až jantarově zbarvenou kapalinu se sladkou anýzovou chutí. Je nerozpustný ve vodě, ale rozpustný v ethanolu - to způsobuje ouzo efekt při smíchání anýzových likérů s vodou.[1]
Anetol se vyskytuje jako cis i trans izomer podle uspořádání na dvojné vazbě mimo benzenové jádro, ale běžnější (asi 90 % molekul) a pro použití preferovaná forma je trans.[1] Cis izomer, který může vznikat při vystavení přímému světlu nebo vysokým teplotám, je pro zvířata asi 15-38x toxičtější. Syntetický anetol přitom bývá "znečištěn" větším množství cis izomeru, než anetol získaný z přírodních extraktů.[2]
Využití
Majoritní využití (asi 80 %) anetolu je jako vonné látky v hygienických potřebách, například zubní pastě nebo ústní vodě.[1][2]
Anetol je asi třináckrát sladší než cukr a používá se jako dochucovadlo v potravinářství. Je zastoupen v celé řadě alkoholických nápojů a likérů, jako jsou arak, aguardiente, absint, ouzo, mastika, Jägermeister, sambuca, Brokmöpke, anísado nebo raki.[1] Obsah trans-anetolu v těchto nápojích bývá 0,125-4,04 g/l.[2]
Tradičně se rostliny s obsahem anetholu používají v medicíně pro jeho protinadýmavé účinky, jako podpora vykašlávání nebo jako diuretikum.[1]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Anethole na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e MARINOV, Veselin; VALCHEVA-KUZMANOVA, Stefka. Review on the pharmacological activities of anethole. Scripta Scientifica Pharmaceutica. 2015-11-24, roč. 2, čís. 2, s. 14–19. Dostupné online [cit. 2025-06-05]. ISSN 2367-5500. (anglicky)
- ↑ a b c APROTOSOAIE, Ana Clara; COSTACHE, Irina-Iuliana; MIRON, Anca. Anethole and Its Role in Chronic Diseases. Příprava vydání Subash Chandra Gupta, Sahdeo Prasad, Bharat B. Aggarwal. Cham: Springer International Publishing Dostupné online. ISBN 978-3-319-41342-6. doi:10.1007/978-3-319-41342-6_11. S. 247–267. (anglicky) DOI: 10.1007/978-3-319-41342-6_11.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Anetol na Wikimedia Commons - Molecular Models from OUC: anethole
- Seattle Weely: Ask Dr. Food: All About Trans-Anethole
- Adam Ragusea: The source of licorice/liquorice/anise flavor na YouTube (anglicky)