Glutamát-5-semialdehyd

Glutamát-5-semialdehyd
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název(2S)-2-amino-5-oxopentanová kyselina
Ostatní názvyglutam-5-al [pozn. 1]
Funkční vzorecOCH(CH2)2CH(NH2)COOH
Sumární vzorecC5H9NO3
Identifikace
Registrační číslo CAS2886-91-1
PubChem193305
ChEBI17232
SMILESC(C[C@@H](C(=O)O)N)C=O
InChIInChI=1S/C5H9NO3/c6-4(5(8)9)2-1-3-7/h3-4H,1-2,6H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost131,13 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Glutamát-5-semialdehyd je neproteinogenní aminokyselina účastnící se biosyntézy i rozkladu prolinu a argininu (přes ornitin)[2][3] a biosyntézy antibiotik, například karbapenemů. Vzniká redukcí glutamyl-5-fosfátu glutamát-5-semialdehyddehydrogenázou.

Redukcí této sloučeniny borohydridem sodným vzniká kyselina hydroxyaminovalerová.[4]

Odkazy

Poznámky

  1. Dle IUPAC Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides.[1]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Glutamate-5-semialdehyde na anglické Wikipedii.

  1. Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (Recommendations 1983). Pure and Applied Chemistry. Roč. 56, čís. 5, s. 595–624. doi:10.1351/pac198456050595. (anglicky) 
  2. A. Baich. The Biosynthesis of Proline in Escherichia coli: Phosphate-Dependent Glutamate-semialdehyde Dehydrogenase (NADP), the Second Enzyme in the Pathway. Biochimica et Biophysica Acta. 1971, s. 129–134. doi:10.1016/0304-4165(71)90129-2. PMID 4399189. 
  3. Donald Voet; Judith G. Voet. Biochemistry. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2013. Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. 
  4. J. R. Requena; R. L. Levine; E. R. Stadtman. Recent Advances in the Analysis of Oxidized Proteins. Amino Acids. 2003, s. 221–226. doi:10.1007/s00726-003-0012-1. PMID 14661085. 

Související články