Kyselina klavulanová

kyselina klavulanová
Obecné
Systematický název(2R,3Z,5R)-3-(2-hydroxyethyliden)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyklo[3.2.0]heptan-2-karboxylová kyselina
Sumární vzorecC₈H₉NO₅
Identifikace
Registrační číslo CAS58001-44-8
Vlastnosti
Molární hmotnost199,048 Da
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina klavulanová je β-laktamové léčivo, které funguje jako inhibitor β-laktamázy. Sama o sobě nemá významné antimikrobiální účinky, ale v kombinaci s β-laktamovými antibiotiky (peniciliny, cefalosporiny) dokáže překonat antibiotickou rezistenci u bakterií vylučujících β-laktamázu, která jinak většinu penicilinů inaktivuje.[1] Nejčastěji se využívá ve formě draselné soli (klavulanát draselný).

Historie

Kyselina klavulanová byla patentována v roce 1974. Kromě inhibice β-laktamázy vykazuje off-target aktivitu v nervovém systému působením na glutamátový transportér 1 (GLT-1) a byla zkoumána jako potenciální lék na různé poruchy centrální nervové soustavy.[2]

Farmakologie

Srovnání kyseliny klavulanové (vlevo) s obecnou strukturou penicilinů (uprostřed) a cefalosporinů (vpravo)

Přestože kyselina klavulanová sdílí s β-laktamovými antibiotiky charakteristický β-laktamový kruh, její antimikrobiální účinky jsou zanedbatelné. Tato strukturní podobnost ovšem umožňuje vznik vazby s β-laktamázou, enzymem vytvářeným rezistentními bakteriemi. Kompetitivní inhibice probíhá nevratným navázáním molekuly kyseliny na serinový zbytek v aktivním místě enzymu, čímž dochází k zachování aktivity použitého antibiotika.[3]

Kombinace penicilinového antibiotika amoxicilinu s kyselinou klavulanovou je lékem první volby u mnoha typů bakteriálních infekcí, např. zánětu středního ucha, zápalu plic, zánětu dutin či zánětu močových cest, včetně zánětu ledvin.[4]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Clavulanic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ NEU, Harold C.; FU, Kwung P. Clavulanic Acid, a Novel Inhibitor of β-Lactamases. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 1978-11, roč. 14, čís. 5, s. 650–655. Dostupné online [cit. 2025-07-11]. ISSN 0066-4804. doi:10.1128/AAC.14.5.650. (anglicky) 
  2. ↑ BALCAZAR-OCHOA, Luis Gerardo; VENTURA-MARTÍNEZ, Rosa; ÁNGELES-LÓPEZ, Guadalupe Esther. Clavulanic Acid and its Potential Therapeutic Effects on the Central Nervous System. Archives of Medical Research. 2024-01, roč. 55, čís. 1, s. 102916. Dostupné online [cit. 2025-07-12]. doi:10.1016/j.arcmed.2023.102916. (anglicky) 
  3. ↑ LANG, Pauline A.; DE MUNNIK, Mariska; OLUWOLE, Abraham O. How Clavulanic Acid Inhibits Serine β-Lactamases. ChemBioChem. 2024, roč. 25, čís. 22, s. e202400280. Dostupné online [cit. 2025-07-12]. ISSN 1439-7633. doi:10.1002/cbic.202400280. (anglicky) 
  4. ↑ BALL, A. P.; DAVEY, P. G.; GEDDES, A. M. Clavulanic Acid and Amoxycillin: A Clinical, Bacteriological and Pharmacological Study. The Lancet. 1980-03-22, roč. 315, čís. 8169, s. 620–623. Dostupné online [cit. 2025-07-11]. ISSN 0140-6736. doi:10.1016/S0140-6736(80)91118-6. 

Externí odkazy

This article is issued from Wikipedie. The text is available under Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 unless otherwise noted. Additional terms may apply for the media files.