Metol
| Metol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec metolu | |
| Obecné | |
| Systematický název | 4-(methylamino)fenol hemisulfát |
| Triviální název | metol |
| Ostatní názvy | bis(4-hydroxy-N-methylanilinium)-sulfát, N-methyl-p-aminofenol sulfát, p-(methylamino)fenol sulfát, monomethyl-p-aminofenol hemisulfát, Elon, Rhodol, Enel, Viterol, Scalol, Genol, Satrapol |
| Anglický název | Metol |
| Německý název | Metol |
| Funkční vzorec | (C7H10NO)2SO4 |
| Sumární vzorec | C14H20N2O6S |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 55-55-0 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-237-1 |
| Indexové číslo | 650-031-00-4 |
| PubChem | 5930 |
| ChEBI | 55413 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 344,38 g/mol |
| Teplota tání | 260 °C |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS08  GHS09 Varování[1] | |
| H-věty | H302, H317, H319, H373, H400, H410[1] |
| P-věty | P260, P261, P264, P264+265, P270, P272, P273, P280, P301+317, P302+352, P305+351+338, P319, P321, P330, P333+317, P337+317, P362+364, P391, P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Metol je organická sloučenina (patřící do skupiny fenolů) se systematickým názvem 4-(methylamino)fenol hemisulfát. Používá se jako vyvíjecí látka do vývojek pro černobílou fotografii. V čisté formě jde o pevnou, poněkud světlocitlivou[zdroj?] látku, která je síranem N-methyl-p-aminofenolu.
Příprava
Metol je možné připravit dekarboxylací N-4-hydroxyfenylglycinu. Je ho možné také připravit reakcí hydrochinonu s methylaminem.[2]
Metol se snadno degraduje peroxidem vodíku.[3]
Historie
Alfred Bogisch, který pracoval pro chemickou společnost vlastněnou Juliem Hauffem, zjistil v roce 1891, že methylovaný p-aminofenol má silnější vyvolávací účinek než p-aminofenol samotný. Hauff následně zavedl tuto sloučeninu jako fotografický vyvolávací prostředek. Přesné složení rané verze metolu, kterou vyvinuli Bogisch a Hauff, není známo, ale s největší pravděpodobností šlo o methylaci v ortho poloze benzenového jádra (p-amino-o-methylfenol), nikoli methylaci amino skupiny. Později se označení Metol začalo používat pro N-methylovaný derivát, zatímco o-methylovaný postupně vymizel z používání. Společnost Aktien-Gesellschaft für Anilinfabrikation (AGFA) tuto sloučeninu prodávala pod obchodním názvem Metol, který se stal nejrozšířenějším označením.
Protože se Metol používá jako vyvolávací látka více než sto let, a to často i amatérskými fotografy, existuje značné množství důkazů o zdravotních problémech, které může kontakt s touto látkou způsobit. Jedná se především o místní dermatitidu rukou a předloktí. Existují rovněž důkazy o možnosti vzniku senzibilizační dermatitidy.[4]
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Metol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d N-Methyl-p-aminophenol sulfate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2025-06-06]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ HARGER, Rolla N. THE PREPARATION OF METOL (N-METHYL-p-AMIDOPHENOL SULFATE).. Journal of the American Chemical Society. 1919-02, roč. 41, čís. 2, s. 270–276. Dostupné online [cit. 2025-06-06]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01459a014. (anglicky)
- ↑ LUNAR, L. Degradation of photographic developers by Fenton's reagent: condition optimization and kinetics for metol oxidation. Water Research. 2000-04-01, roč. 34, čís. 6, s. 1791–1802. Dostupné online [cit. 2025-06-06]. doi:10.1016/S0043-1354(99)00339-5.
- ↑ ROBERTS, David W.; APTULA, Aynur O.; PATLEWICZ, Grace. Electrophilic Chemistry Related to Skin Sensitization. Reaction Mechanistic Applicability Domain Classification for a Published Data Set of 106 Chemicals Tested in the Mouse Local Lymph Node Assay. Chemical Research in Toxicology. 2007-01-01, roč. 20, čís. 1, s. 44–60. Dostupné online [cit. 2025-06-06]. ISSN 0893-228X. doi:10.1021/tx060121y. (anglicky)