Sekologanin

Sekologanin
Obecné
Systematický názevmethyl-(4S,5R,6S)-3-ethenyl-4-(2-oxoethyl)-2-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-3,4-dihydro-2H-pyran-5-karboxylát
Ostatní názvymethyl-(2S,3R,4S)-3-ethenyl-2-(β-ᴅ-glukopyranosyloxy)-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-karboxylát
Sumární vzorecC17H24O10
Identifikace
Registrační číslo CAS19351-63-4
PubChem161276
ChEBI18002
SMILESCOC(=O)C1=CO[C@H]([C@@H]([C@@H]1CC=O)C=C)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChIInChI=1S/C17H24O10/c1-3-8-9(4-5-18)10(15(23)24-2)7-25-16(8)27-17-14(22)13(21)12(20)11(6-19)26-17/h3,5,7-9,11-14,16-17,19-22H,1,4,6H2,2H3/t8-,9+,11-,12-,13+,14-,16+,17+/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost388,37 g/mol
Teplota varu595,5 °C (868,6 K)
Hustota1,42 g/cm3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Sekologanin je sekoiridoidový monoterpen, vytvářející reakcemi s tryptaminem terpen-indolové alkaloidy.

Biosyntéza

Sekologanin se vytváří z geranylpyropfosfátu, vznikajícího v mevalonátové dráze, která slouží k biosyntéze terpenoidů.[1]

Přímým prekurzorem sekologaninu je loganin, přeměňující se za přítomnosti enzymu sekologaninsyntázy.[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Secologanin na anglické Wikipedii.

  1. K. Miettinen, L. Dong, N. Navrot, T. Schneider, V. Burlat, J. Pollier. L. Woittiez, S. van der Krol, R. Luga, T. Ilc, R. Verpoorte. K. M. Oksman-Caldentey, E. Martinoia, H. Bouwmeester, A. Goossens, J. Memelink, D. Werck-Reichhart. The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus. Nature Communications. 2014, s. 3606. doi:10.1038/ncomms4606. PMID 24710322. 
  2. Secologanin Biosynthesis [online]. [cit. 2011-05-31]. Dostupné online.